Reaktion #683

ord-81f0402c864a4618afac454715899838

Reaktionsgleichung

COC[C@@H]1Cn2cc(-c3nc(Cl)ncc3C)nc2C(=O)N1Cc1ccc(F)c(F)c1
COC[C@@H]1Cn2cc(-c3n
Cn1nccc1N
Cn1nccc1N
→
COc1cc(N(CC(C)C)c2cc(C(F)(F)F)ccc2F)cnc1C(=O)[C@H]1C[C@@H]1C(=O)O
COc1cc(N(CC(C)C)c2cc
Ausbeute 15.7%

Edukte

COC[C@@H]1Cn2cc(-c3nc(Cl)ncc3C)nc2C(=O)N1Cc1ccc(F)c(F)c1
COC[C@@H]1Cn2cc(-c3nc(Cl)ncc3C
Cn1nccc1N
Cn1nccc1N

Reagenzien

O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]
O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]
c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1
c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c
CC(=O)O.CC(=O)O.[Pd]
CC(=O)O.CC(=O)O.[Pd]

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110°CELSIUS

Vorschrift

18-mar-2014 17:15:52 +0100, blandar allt, add toluen, N2 flushar - rör 110 gC/ön/N2. Nästa em kl 16, fått svalna - LCMS ser bra ut, 17:49:27 - nu hydrolys/rt, klart efter 90 min ca, slår på 600 uL HoAc, evap. Till SSL, 24-mar-2014 190 mg åter från SSL. ( 1 g CBA prekond MeOH, löser i några ml ACN, eluerar mha 2.5 överkolonn vol, späder med avjonat aq, lyoph ön) HNMR OK LCMS OK

Quelle

750 AstraZeneca ELN dataset