Reaktion #67274

ord-2c8045d5ea48475aa0e052e334668f6a

Reaktionsgleichung

CS(=O)(=O)c1ccc2c(c1)O[C@@H](CO)CO2
[(2S)-7-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methanol
Cc1ccc(S(=O)(=O)Cl)cc1
p-toluenesulfonyl chloride
→
Cc1ccc(S(=O)(=O)OC[C@H]2COc3ccc(S(C)(=O)=O)cc3O2)cc1
[(2R)-7-(METHYLSULFONYL)-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-2-YL]METHYL 4-METHYLBENZENESULFONATE

Edukte

—
( 24 )
—
( 68 )
—
TEA
CS(=O)(=O)c1ccc2c(c1)O[C@@H](CO)CO2
[(2S)-7-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methanol
Cc1ccc(S(=O)(=O)Cl)cc1
p-toluenesulfonyl chloride
—
( 30 )

Reagenzien

CN(C)c1ccncc1
4-DMAP

Lösungsmittel

ClCCl
DCM

Reaktionsbedingungen

Detaillierte Bedingungen
See reaction.notes.procedure_details.

Aufarbeitung

  1. 1
    SonstigePreparation

Vorschrift

Preparation according to Preparation 10 using [[(2S)-7-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methanol (1.2 g, 5.0 mmol), DCM (25 ml), p-toluenesulfonyl chloride (1.4 g, 7.5 mmol), TEA (1.0 ml, 12.8 mmol) and 4-DMAP (0.6 g, 5.0 mmol). Yield: 1.8 g. MS m/z (rel. intensity, 70 eV) 398 (M+, 49), 226 (bp), 225 (24), 213 (30), 91 (68).

Quelle

DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1Patent: US08524766B2uspto-grants-2013_09