Reaktion #1807677

ord-8e275e159bd14f239e32d9404bc88e15

Reaktionsgleichung

O=C(CCc1ccccc1)N1CCC[C@H]1C(=O)N1CCC[C@H]1C(O)COc1ccccc1
(2S)-2-(1-Hydroxy-2-phenoxyethyl)-1-[N-(3-phenylpropionyl)-L-prolyl]pyrrolidine
C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CS(C)=O
DMSO DCC
→
O=C(COc1ccccc1)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)CCc1ccccc1
title compound
Ausbeute 35.9%
O=C(COc1ccccc1)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)CCc1ccccc1
(2S)-2-(phenoxyacetyl)-1-[N-(3-phenylpropionyl)-L-prolyl]pyrrolidine
Ausbeute 35.9%

Edukte

O=C(CCc1ccccc1)N1CCC[C@H]1C(=O)N1CCC[C@H]1C(O)COc1ccccc1
(2S)-2-(1-Hydroxy-2-phenoxyethyl)-1-[N-(3-phenylpropionyl)-L-prolyl]pyrrolidine
C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CS(C)=O
DMSO DCC

Reagenzien

Keine

Reaktionsbedingungen

Detaillierte Bedingungen
See reaction.notes.procedure_details.

Vorschrift

(2S)-2-(1-Hydroxy-2-phenoxyethyl)-1-[N-(3-phenylpropionyl)-L-prolyl]pyrrolidine (425 mg) was subjected to DMSO-DCC oxidation as in Example 1D) to give 152 mg of the title compound (See Table 6).

Quelle

DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1Patent: US05506256uspto-grants-1996_04