Reaktion #1807655

ord-5192bc4a33cf4df0856edccb8576672e

Reaktionsgleichung

O=C(OCc1ccccc1)N1CCC[C@H]1C(=O)N1CCC[C@H]1C(O)COc1ccccc1
(2S)-1-(N-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-2-(1-hydroxy-2-phenoxyethyl)pyrrolidine
C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CS(C)=O
DMSO DCC
→
O=C(COc1ccccc1)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)OCc1ccccc1
(2S)-1-(N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-2-(phenoxyacetyl)-pyrrolidine
Ausbeute 83.8%

Edukte

O=C(OCc1ccccc1)N1CCC[C@H]1C(=O)N1CCC[C@H]1C(O)COc1ccccc1
(2S)-1-(N-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-2-(1-hydroxy-2-phenoxyethyl)pyrrolidine
C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1.CS(C)=O
DMSO DCC

Reagenzien

Keine

Reaktionsbedingungen

Detaillierte Bedingungen
See reaction.notes.procedure_details.

Vorschrift

(2S)-1-(N-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-2-(1-hydroxy-2-phenoxyethyl)pyrrolidine (393 mg) was subjected to DMSO-DCC oxidation in the same manner as in Example 1-D) to give 328 mg of (2S)-1-(N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-2-(phenoxyacetyl)-pyrrolidine (See Table 2).

Quelle

DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1Patent: US05506256uspto-grants-1996_04